Le thé est l'une des trois principales boissons au monde, riche en polyphénols, avec des activités antioxydantes, anticancéreuses, antivirus, hypoglycémiques, hypolipidémiques et autres activités biologiques et fonctions de soins de santé.Le thé peut être divisé en thé non fermenté, thé fermenté et thé post-fermenté en fonction de sa technologie de transformation et de son degré de fermentation.Le thé post-fermenté fait référence au thé avec une participation microbienne à la fermentation, comme le thé cuit Pu'er, le thé Fu Brick, le thé Liubao produit en Chine, ainsi que le Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin et Kuroyamecha produits au Japon.Ces thés fermentés microbiens sont appréciés des gens pour leurs effets sur la santé, tels que la réduction de la graisse dans le sang, de la glycémie et du cholestérol.

Après la fermentation microbienne, les polyphénols du thé sont transformés par des enzymes et de nombreux polyphénols dotés de nouvelles structures se forment.Teadenol A et Teadenol B sont des dérivés de polyphénols isolés du thé fermenté avec Aspergillus sp (PK-1, FARM AP-21280).Dans une étude ultérieure, il a été détecté dans de grandes quantités de thé fermenté.Les teadénols ont deux stéréoisomères, le cis-Teadenol A et le trans-Teadenol B. La formule moléculaire C14H12O6, poids moléculaire 276,06, [MH] -275,0562, la formule développée est illustrée à la figure 1. Les teadenols ont des groupes cycliques similaires au cycle a et au C- structures cycliques des flavanes 3-alcools et sont des dérivés de catéchines de fission à anneau B.Le Teadenol A et le Teadenol B peuvent être biosynthétisés respectivement à partir d'EGCG et de GCG.

Dans des études ultérieures, il a été constaté que les Teadenols avaient des activités biologiques telles que la promotion de la sécrétion d'adiponectine, l'inhibition de l'expression de la protéine tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) et le blanchiment, ce qui a attiré l'attention de nombreux chercheurs.L'adiponectine est un polypeptide hautement spécifique du tissu adipeux, qui peut réduire considérablement l'incidence des troubles métaboliques dans le diabète de type II.PTP1B est actuellement reconnu comme une cible thérapeutique pour le diabète et l'obésité, ce qui indique que les Teadenols ont des effets potentiels sur l'hypoglycémie et la perte de poids.

Dans cet article, la détection du contenu, la biosynthèse, la synthèse totale et la bioactivité des Teadenols dans le thé fermenté microbien ont été examinées, afin de fournir une base scientifique et une référence théorique pour le développement et l'utilisation des Teadenols.

▲ Image physique TA

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Détection des Teadenols dans le thé fermenté microbien

Après que les Teadenols aient été obtenus pour la première fois à partir de thé fermenté Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280), les techniques HPLC et LC-MS/MS ont été utilisées pour étudier les Teadenols dans différents types de thé.Des études ont montré que les Teadenols existent principalement dans le thé fermenté microbien.

▲ Chromatogramme liquide TA, TB

▲ Spectrométrie de masse du thé fermenté microbien et du TA et de la TB

Aspergillus oryzae SP.PK-1, FARM AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus oryzae sp.SK-1 , NBRS 4122), Eurotium sp.Ka-1, FARM AP-21291, Différentes concentrations de Teadenols ont été détectées dans les thés fermentés Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin et Kuroyamecha, gentoku-cha vendus au Japon, et dans le thé cuit de Pu erh, le thé Liubao et le Fu Brick thé de Chine.

La teneur en teadénols des différents thés est différente, ce qui serait dû aux différentes conditions de traitement et de fermentation.

D'autres études ont montré que la teneur en teadénols des feuilles de thé sans fermentation microbienne, comme le thé vert, le thé noir, le thé oolong et le thé blanc, était extrêmement faible, essentiellement inférieure à la limite de détection.La teneur en théadénol dans diverses feuilles de thé est indiquée dans le tableau 1.

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Bioactivité des Teadenols

Des études ont montré que les Teadenols peuvent favoriser la perte de poids, combattre le diabète, combattre l'oxydation, inhiber la prolifération des cellules cancéreuses et blanchir la peau.

Le Teadenol A peut favoriser la sécrétion d'adiponectine.L'adiponectine est un peptide endogène sécrété par les adipocytes et hautement spécifique du tissu adipeux.Il est fortement corrélé négativement avec le tissu adipeux viscéral et possède des propriétés anti-inflammatoires et anti-athéroscléreuses.Le Teadenol A a donc le potentiel de perdre du poids.

Teadenol A inhibe également l'expression de la protéine tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), une tyrosine phosphatase classique non réceptrice de la famille des protéines tyrosine phosphatase, qui joue un rôle négatif important dans la signalisation de l'insuline et est actuellement reconnue comme une cible thérapeutique pour le diabète.Teadenol A peut réguler positivement l'insuline en inhibant l'expression de PTP1B.Pendant ce temps, TOMOTAKA et al.a montré que le Teadenol A est un ligand du récepteur d'acides gras à longue chaîne GPR120, qui peut directement se lier et activer le GPR120 et favoriser la sécrétion de l'hormone insuline GLP-1 dans les cellules endocriniennes STC-1 intestinales.Le Glp-1 inhibe l'appétit et augmente la sécrétion d'insuline, montrant ainsi des effets antidiabétiques.Par conséquent, Teadenol A a un effet antidiabétique potentiel.

Les valeurs IC50 de l’activité de piégeage du DPPH et de l’activité de piégeage des radicaux anions superoxydes du Teadenol A étaient de 64,8 μg/mL et 3,335 mg/mL, respectivement.Les valeurs IC50 de la capacité antioxydante totale et de la capacité d’approvisionnement en hydrogène étaient respectivement de 17,6 U/mL et 12 U/mL.Il a également été démontré que l'extrait de thé contenant du Teadenol B a une activité anti-prolifération élevée contre les cellules cancéreuses du côlon HT-29 et inhibe les cellules cancéreuses du côlon HT-29 en augmentant les niveaux d'expression de la caspase-3/7, de la caspase-8 et de la caspase. -9, mort des récepteurs et voies de l'apoptose mitochondriale.

De plus, les Teadenols sont une classe de polyphénols qui peuvent blanchir la peau en inhibant l’activité des mélanocytes et la synthèse de mélanine.

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La synthèse des Teadenols

Comme le montrent les données de recherche du tableau 1, les teadénols contenus dans le thé de fermentation microbienne ont une faible teneur et un coût d'enrichissement et de purification élevé, ce qui est difficile à répondre aux besoins d'une recherche approfondie et du développement d'applications.Par conséquent, les chercheurs ont mené des études sur la synthèse de ces substances dans deux directions de biotransformation et de synthèse chimique.

WULANDARI et al.Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) inoculé dans la solution mixte d'EGCG et de GCG stérilisés.Après 2 semaines de culture à 25 ℃, la HPLC a été utilisée pour analyser la composition du milieu de culture.Teadenol A et Teadenol B ont été détectés.Plus tard, Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) et Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) ont été inoculés dans un mélange d'EGCG et de GCG en autoclave, respectivement, en utilisant la même méthode.Le Teadenol A et le Teadenol B ont été détectés dans les deux milieux.Ces études ont démontré que la transformation microbienne de l'EGCG et du GCG peut produire du Teadenol A et du Teadenol B. SONG et al.utilisé l'EGCG comme matière première et inoculé Aspergillus sp pour étudier les conditions optimales pour la production de Teadenol A et Teadenol B par culture liquide et solide.Les résultats ont montré que le milieu CZapEK-DOX modifié contenant 5 % d’EGCG et 1 % de poudre de thé vert avait le rendement le plus élevé.Il a été constaté que l’ajout de poudre de thé vert n’affectait pas directement la production de Teadenol A et Teadenol B, mais induisait principalement une augmentation de la quantité de biosynthase impliquée.De plus, YOSHIDA et al.synthétisé le Teadenol A et le Teadenol B à partir du phloroglucinol.Les étapes clés de la synthèse étaient la réaction catalytique asymétrique α -aminoxy des aldéhydes catalytiques organiques et la substitution allyle intramoléculaire du phénol catalysé par le palladium.

▲ Microscopie électronique du processus de fermentation du thé

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Étude d'application des Teadenols

En raison de leur activité biologique importante, les Teadenols ont été utilisés dans les domaines pharmaceutique, alimentaire, cosmétique, réactifs de détection et autres domaines.

Il existe des produits apparentés contenant des Teadenols dans le domaine alimentaire, comme le Thé Minceur Japonais et les polyphénols de thé fermentés.De plus, Yanagida et al.a confirmé que les extraits de thé contenant du Teadenol A et du Teadenol B pouvaient être utilisés dans la transformation d'aliments, de condiments, de compléments alimentaires, d'aliments pour animaux et de cosmétiques.ITO et coll.préparé un agent topique cutané contenant des Teadenols avec un fort effet blanchissant, une inhibition des radicaux libres et un effet anti-rides.Il a également pour effet de traiter l'acné, d'hydrater, d'améliorer la fonction de barrière, d'inhiber l'inflammation dérivée des UV et d'anti-escarres.

En Chine, les Teadenols sont appelés thé fu.Les chercheurs ont mené de nombreuses études sur les extraits de thé ou les formules composées contenant du thé Fu A et du thé Fu B en termes de réduction des lipides sanguins, de perte de poids, de glycémie, d'hypertension et de ramollissement des vaisseaux sanguins.Le thé fu A de haute pureté purifié et préparé par Zhao Ming et al.peut être utilisé pour la préparation de médicaments antilipidiques.He Zhihong et coll.fabriqué des capsules de thé, des comprimés ou des granulés contenant du thé noir anhua de Fu A et Fu B, du gynostema pentaphylla, du Rhizoma orientalis, de l'ophiopogon et d'autres produits médicinaux et d'homologie alimentaire, qui ont des effets évidents et durables sur la perte de poids et la réduction des lipides pour toutes sortes de personnes obèses personnes.Tan Xiao'ao a préparé le thé fuzhuan avec du fuzhuan A et du Fuzhuan B, qui est facile à absorber par le corps humain et a des effets évidents sur la réduction de l'hyperlipidémie, de l'hyperglycémie, de l'hypertension et du ramollissement des vaisseaux sanguins.

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"Langue

Les teadénols sont des dérivés de catéchine de fission à anneau B existant dans le thé fermenté microbien, qui peuvent être obtenus à partir de la transformation microbienne du gallate d'épigallocatéchine ou de la synthèse totale du phloroglucinol.Des études ont montré que les Teadenols sont contenus dans divers thés fermentés microbiens.Les produits comprennent le thé fermenté Aspergillus Niger, le thé fermenté Aspergillus oryzae, le thé fermenté Aspergillus oryzae, le thé fermenté Sachinella, Kippukucha (Japon), Saryusoso (Japon), Yamabukinadeshiko (Japon), Suraribijin (Japon), Kuroyamecha (Japon), Gentok U- cha (Japon), Awa-Bancha (Japon), Goishi-cha (Japon), Pu 'er tea, Liubao tea et Fu Brick tea, mais la teneur en Teadenols des différents thés est très différente.La teneur en Teadenol A et B variait respectivement de 0,01 % à 6,98 % et de 0,01 % à 0,54 %.Dans le même temps, les thés oolong, blancs, verts et noirs ne contiennent pas ces composés.

En ce qui concerne la recherche actuelle, les études sur les Teadenols sont encore limitées, impliquant uniquement la source, le contenu, la biosynthèse et la voie de synthèse totale, et son mécanisme d'action, son développement et son application nécessitent encore de nombreuses recherches.Avec la poursuite des recherches, les composés Teadenols auront une plus grande valeur de développement et de larges perspectives d’application.