お茶は世界三大飲料の一つで、ポリフェノールが豊富で、抗酸化作用、抗がん作用、抗ウイルス作用、血糖降下作用、脂質低下作用などの生体活性や健康機能を持っています。お茶はその加工技術や発酵の程度により、不発酵茶、発酵茶、後発酵茶に分けられます。後発酵茶とは、中国のプーアル煮茶、フーレン茶、六宝茶、日本産のきっぷく茶、沙流草草、山吹撫子、すらり美人、黒やめ茶など、微生物が発酵に参加したお茶のことをいいます。これらの微生物発酵茶は、血中脂肪、血糖値、コレステロールを下げるなどの健康効果があり、人々に愛されています。

お茶に含まれる茶ポリフェノールは微生物発酵後、酵素によって変化し、新たな構造を持ったポリフェノールが多く形成されます。テアデノール A およびテアデノール B は、Aspergillus sp. (PK-1、FARM AP-21280) で発酵させた茶から単離されたポリフェノール誘導体です。その後の研究で、大量の発酵茶から検出されました。テアデノールには、シス-テアデノール A とトランス-テアデノール B の 2 つの立体異性体があります。分子式 C14H12O6、分子量 276.06、[MH]-275.0562、構造式を図 1 に示します。テアデノールは、α 環と C-環に類似した環状基を持っています。フラバン 3-アルコールの環構造を利用し、B 環分裂カテキン誘導体です。テアデノール A とテアデノール B は、それぞれ EGCG と GCG から生合成できます。

その後の研究で、テアデノールにはアディポネクチンの分泌促進、プロテインチロシンホスファターゼ1B（PTP1B）の発現抑制、美白などの生理活性があることが判明し、多くの研究者の注目を集めました。アディポネクチンは脂肪組織に対して高度に特異的なポリペプチドであり、II型糖尿病における代謝障害の発生率を大幅に減少させることができます。PTP1B は現在、糖尿病と肥満の治療標的として認識されており、テアデノールには潜在的な血糖降下効果と体重減少効果があることが示されています。

この論文では、テアデノールの開発と利用に科学的根拠と理論的参考を提供するために、微生物発酵茶中のテアデノールの含有量検出、生合成、全合成、および生物活性をレビューしました。

▲TAの実物写真

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微生物発酵茶中のテアデノールの検出

Aspergillus SP (PK-1、FARM AP-21280) 発酵茶から初めてテアデノールが得られた後、HPLC および LC-MS/MS 技術を使用して、さまざまな種類の茶中のテアデノールを研究しました。研究により、テアデノールは主に微生物発酵茶に存在することが示されています。

▲ TA、TB 液体クロマトグラム

▲微生物発酵茶とTA、TBの質量分析

アスペルギルス・オリゼ SP.PK-1、FARM AP-21280、アスペルギルス・オリゼ sp.AO-1、NBRS 4214、アスペルギルス・アワモリ sp.SK-1、アスペルギルス・オリゼ Sp.AO-1、NBRS 4214、アスペルギルス・オリゼ sp.SK-1 、NBRS 4122)、ユーロチウム sp.Ka-1、FARM AP-21291、日本で販売されている発酵茶のきっぷく茶、沙流草草、山吹撫子、すらり美人、黒やめ茶、玄徳茶、およびプーアルの煮茶、六宝茶、フーレン茶から、異なる濃度のテアデノールが検出されました。中国のお茶。

お茶ごとにテアデノールの含有量は異なりますが、これは加工条件や発酵条件の違いが原因であると推測されます。

さらなる研究により、緑茶、紅茶、ウーロン茶、白茶など、微生物発酵処理を行っていない茶葉中のテアデノールの含有量は非常に低く、基本的に検出限界未満であることが示されました。さまざまな茶葉のテアデノール含有量を表 1 に示します。

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テアデノールの生物活性

研究によると、テアデノールは減量を促進し、糖尿病と闘い、酸化と闘い、がん細胞の増殖を抑制し、肌を白くすることができます。

テアデノールAはアディポネクチンの分泌を促進します。アディポネクチンは、脂肪細胞によって分泌される内因性ペプチドであり、脂肪組織に非常に特異的です。内臓脂肪組織と負の相関が高く、抗炎症作用と抗アテローム性動脈硬化作用があります。したがって、テアデノール A には体重を減らす可能性があります。

テアデノール A は、プロテインチロシンホスファターゼファミリーの古典的な非受容体チロシンホスファターゼであるプロテインチロシンホスファターゼ 1B (PTP1B) の発現も阻害します。PTP1B は、インスリンシグナル伝達において重要な負の役割を果たし、現在、糖尿病の治療標的として認識されています。テアデノール A は、PTP1B 発現を阻害することでインスリンを積極的に制御します。一方、TOMOTAKA らは、は、テアデノール A が長鎖脂肪酸受容体 GPR120 のリガンドであり、GPR120 に直接結合して活性化し、腸内分泌 STC-1 細胞におけるインスリン ホルモン GLP-1 の分泌を促進できることを示しました。Glp-1は食欲を抑制し、インスリン分泌を増加させ、抗糖尿病効果を示します。したがって、テアデノール A には潜在的な抗糖尿病効果があります。

テアデノール A の DPPH 消去活性およびスーパーオキシドアニオン ラジカル消去活性の IC50 値は、それぞれ 64.8 μg/mL および 3.335 mg/mL でした。総抗酸化能および水素供給能のＩＣ５０値は、それぞれ１７．６Ｕ／ｍＬおよび１２Ｕ／ｍＬであった。テアデノール B を含む茶抽出物は、HT-29 結腸癌細胞に対して高い抗増殖活性を有し、カスパーゼ-3/7、カスパーゼ-8、およびカスパーゼの発現レベルを増加させることにより HT-29 結腸癌細胞を阻害することも示されています。 -9、受容体死とミトコンドリアのアポトーシス経路。

さらに、テアデノールは、メラノサイトの活性とメラニン合成を阻害することで肌を白くすることができるポリフェノールの一種です。

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テアデノールの合成

表 1 の研究データからわかるように、微生物発酵茶中のテアデノールの含有量は低く、濃縮と精製のコストが高いため、綿密な研究と用途開発のニーズを満たすことが困難です。したがって、学者たちは、生体内変換と化学合成の 2 つの方向からそのような物質の合成に関する研究を行ってきました。

ウランダリら。滅菌したEGCGとGCGの混合液にAspergillus SP（PK-1、FARM AP-21280）を接種した。25℃で2週間培養した後、HPLCを使用して培地の組成を分析しました。テアデノール A およびテアデノール B が検出されました。その後、同様の方法を用いて、アスペルギルス・オリゼ・A.アワモリ（NRIB-2061）とアスペルギルス・オリゼ・A.カワチイ（IFO-4308）をオートクレーブEGCGとGCGのA混合物にそれぞれ接種した。テアデノール A とテアデノール B が両方の培地で検出されました。これらの研究は、EGCG および GCG の微生物による形質転換により、テアデノール A およびテアデノール B を生成できることを実証しました。SONG et al.は、液体および固体培養によるテアデノール A およびテアデノール B の生産の最適条件を研究するために、原料として EGCG を使用し、アスペルギルス属を接種しました。結果は、5% EGCG および 1% 緑茶粉末を含む改変 CZapEK-DOX 培地が最も高い収量を有することを示しました。緑茶粉末の添加は、テアデノール A およびテアデノール B の生成に直接影響を及ぼさず、主に関与するビオシンターゼの量の増加を誘導することが判明しました。さらに、吉田ら。フロログルシノールからテアデノールAとテアデノールBを合成しました。合成の重要なステップは、有機触媒アルデヒドの不斉α-アミノキシ触媒反応と、パラジウム触媒によるフェノールの分子内アリル置換でした。

▲ お茶の発酵過程の電子顕微鏡観察

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テアデノールの応用研究

テアデノールは、その重要な生物活性により、医薬品、食品および飼料、化粧品、検出試薬およびその他の分野で使用されています。

食品分野では、日本痩せ茶や発酵茶ポリフェノールなど、テアデノールを配合した関連商品があります。また、柳田らは、テアデノール A およびテアデノール B を含む茶抽出物が、食品、調味料、健康補助食品、動物飼料、化粧品の加工に適用できることを確認しました。伊藤ら強力な美白効果、フリーラジカル阻害効果、抗シワ効果のあるテアデノールを配合した皮膚外用剤を調製しました。ニキビの治療、保湿、バリア機能の強化、紫外線による炎症の抑制、褥瘡の予防などの効果もあります。

中国では、ティーデノールはフーティーと呼ばれています。研究者らは、血中脂質の低下、体重減少、血糖値、高血圧、血管の軟化などの観点から、フー茶Aとフー茶Bを含む茶抽出物や配合処方について多くの研究を行ってきました。趙明らが精製・調製した高純度麩茶A。抗脂質薬の調製に使用できます。何志宏ら。あらゆる種類の肥満の体重減少と脂質減少に明らかで永続的な効果がある、Fu AおよびFu B、アマチャノキ、リゾマ・オリエンタリス、オフィオポゴン、その他の医薬品および食品相同製品の安華濃茶を含む茶カプセル、錠剤または顆粒を製造しました。人々。Tan Xiao 'aoは、人体に吸収されやすく、高脂血症、高血糖、高血圧を軽減し、血管を柔らかくする明らかな効果がある、フージュアンAとフージュアンBを使用してフージュアン茶を調製しました。

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"言語

テアデノールは、微生物発酵茶中に存在する b 環分裂カテキン誘導体で、エピガロカテキンガレートの微生物変換またはフロログルシノールの全合成により得られます。研究により、テアデノールはさまざまな微生物発酵茶に含まれることが示されています。対象商品には、黒コウジ発酵茶、コウジカビ発酵茶、コウジカビ発酵茶、サチネラ発酵茶、きっぷく茶（日本）、茶流草草（日本）、やまぶきなでしこ（日本）、すらり美人（日本）、黒やめ茶（日本）、玄徳U-などがあります。茶（日本）、阿波番茶（日本）、碁石茶（日本）、プーアル茶、六宝茶、フーレン茶などがありますが、それぞれのお茶に含まれるテアデノールの含有量は大きく異なります。テアデノール A および B の含有量は、それぞれ 0.01% ～ 6.98% および 0.01% ～ 0.54% の範囲でした。同時に、ウーロン茶、白茶、緑茶、紅茶にはこれらの化合物は含まれていません。

現在の研究に関する限り、テアデノールに関する研究はまだ限られており、供給源、含有量、生合成、全合成経路のみが関係しており、その作用機序、開発、応用にはまだ多くの研究が必要です。さらなる研究により、テアデノール化合物の開発価値はさらに高まり、幅広い応用の可能性が期待されます。